ANR 2018 - JCJC - Fit-Fun - Frontiers in Tetrazine derivatives Functionalization: meta and para selective C–H activation

Au cours des dernières années, les s-tétrazines ont fait l'objet d'un intérêt considérable dans divers domaines de recherche d'importance primordiale. Ceux-ci incluent le développement de matériaux fonctionnels pour des applications dans les domaines de l’énergie et de la santé. Cependant, la préparation synthétique de s-tétrazine hautement fonctionnalisée reste extrêmement limitée. Elle repose principalement sur la synthèse de Pinner à partir de tétrazines halogénées ou d'arènes peu fonctionnalisés, montrant de sérieuses limitations synthétiques. Le présent projet vise maintenant à fournir de nouvelles sélectivités dans l'activation C–H de s-aryltétrazine par des métaux de transition permettant d’atteindre des fonctionnalisations plus éloignées du noyaux tétrazine en méta et para avec des réactifs électrophiles et nucléophiles : Les tétrazines ciblées couvrent un large domaine d’application des matériaux moléculaires ou molécules bioactives. Une étude mécanistique approfondie sera réalisée par électrochimie analytique et des études DFT, afin de résoudre le problème de la compatibilité avec les étapes de limitation de vitesse (OA, RE, TM) et des réactifs dans le processus de réaction.

Porteur de Projet : Dr. Julien ROGER